Вне Дартиума эта ВМ мне в данном случае не актуальна.

Я тебе ее исключительно для локальных замеров предлагал.

На аннотации он смотрит, т.к. ворнингами несоответствие оным выдает.

Ну да, я не очень точно выразился: он не смотрит на типы для целей кодогенерации. На типы для показа warnings он смотрит.

Впрочем, весь этот подход с его optional typing какой-то странный.

Он странный до тех пор пока ты его пытаешься воспринимать как статически типизированный, потому что возникает когнитивный диссонанс.

Надо воспринимать Dart как обычный такой, динамически типизированный Smalltalk с C-синтаксисом - и тогда диссонанс пропадает. Таким уж его создали создатели :)